Bij de start van zijn loopbaan heeft Henny even getwijfeld over de keus tussen het schade- en het levenvak. Hij bekwaamde zich op beide terreinen, maar kwam tot de conclusie dat de advisering over bijvoorbeeld beroepsaansprakelijkheid hem meer aan het hart lag dan advies geven over pensioenzaken. Na een aantal jaren bij verzekeraar Allianz gewerkt te hebben koos hij voor het financieel intermediair. Bij Niehoff Werning & Kooij is hij al vele jaren een vertrouwd aanspreekpunt voor alle vragen op het gebied van schadeverzekeringen.